1886年：起源

在18世紀80年代的美國，只有38個州，美國人口只有5600萬，其中65%生活在農村。 大概有十多個城市擁有20萬以上的居民。每年的國民收入為100億美圓。就是在這樣的狀況下，1886年的一天，一家芝加哥珠寶公司將一些鍍金的鐘表運抵一家位于明尼蘇達州小城的珠寶商，這成了西爾斯這家連鎖百貨誕生的起因。

理查德西爾斯是明尼蘇達州北紅杉地區的Minneapolis和圣路易斯火車站的一個代理商。作為車站的代理商，西爾斯有許多的空閑時間，這樣他就販賣木材和煤炭給當地的居民，以賺取外快。后來，當他收到了這批鐘表，附近那家珠寶商由于破產已經不想要了，西爾斯就將它們買了下來，并轉售給上下沿線的其他車站代理商，獲得了豐厚的利潤，同時訂購了更多的鐘表用以轉售。

就這樣，在1886年的Minneapolis，西爾斯開始經營R.W西爾斯鐘表公司。

1887年：進駐芝加哥

在接下來的1887年，西爾斯將業務轉移到芝加哥，并在《芝加哥每日新聞》上刊登了一個分類廣告：誠邀有經驗、有工具的制表匠。

一個印地安那州的年輕人名叫羅巴克回應了這個廣告。他告訴西爾斯他了解鐘表，并帶了一個自己的樣品作為證明。西爾斯雇傭了他。這樣兩個20出頭的年輕人聯合了起來，并聲名遠揚。到1893年，公司名稱變成西爾斯羅巴克公司。

在西爾斯創業之時，美國鄉村的農民一直是將他們的作物收成變成現金，再在當地的通雜商店購買日需商品。在1891年，每桶面粉的批發價為3.47美元，但是零售店里面的售價為7美元，加價100%。農民們開展抗議活動，和高價和中間商作斗爭。

西爾斯羅巴克公司和其他的一些郵購公司就成了農民們的選擇。通過大規模的采購，借助鐵路和郵政運輸，到后來的農村免費送貨和郵寄包裹，與那些高價商店相比，他們提供了更讓人高興的服務。后來逐漸變成公司的座右銘：在西爾斯購物省錢！這樣，公司在那個九十年代，開始興旺起來。

19世紀80年代：啟動郵購業務

理查德西爾斯是新的郵購公司的領軍天才。他了解農民的需求。更可貴的是，他可以撰寫廣告文案，并引來農民們的貨款和訂單。

當時最早的郵購目錄只有鐘表和珠寶，但是到1895年新公司已經郵售多達532頁的種類豐富的商品了，包括鞋子、女裝和女帽、漁具、火器、童車、自行車、嬰兒車、玻璃器皿，當然包括鐘表和珠寶。

在西爾斯的領導下，1893年公司銷售額為40萬美元，兩年以后他超過了75萬美元。

銷售、廣告、推廣：這些都是理查德西爾斯的拿手好戲，但不擅長高效的管理操控一個公司。而這就留給了芝加哥服裝制造朱利葉羅森沃德來施展，他在1895年購進了西爾斯部分股份。

時任副總裁的朱利葉羅森沃德對公司進行了改組。西爾斯繼續留任。由于健康原因，羅巴克退休，但是公司還是保留其名號。1901年，羅森沃德開始掌管財務。5年以后，由于需要新的資本，西爾斯和羅森沃德第一次讓售股份，通過公開市場發行普通和優先股。從此，公司變成了一家公眾企業。

二十世紀初：立業芝加哥

西爾斯的業務發展迅速，不久租賃的5層大樓已經不夠用了。在1896年，西爾斯搬遷至一幢6層的新大樓。到二十世紀來臨之際，西爾斯在芝加哥西部開工建造占地40英畝的大樓，用以經營500萬美元郵購業務的車間和辦公場所。到1906年開張時，郵購工廠的面積高達300萬平方英尺，是當時世界上最大的商業建筑。

1906年，西爾斯在達拉斯、德克薩斯開設了辦事機構，6年后也發展成為郵購工廠。西爾斯當時這樣寫到：如果這次嘗試我們可以得到初步成功，那么下一個地方我們將會有充分準備確保成功，從而鼓勵我們建立10個或更多的分支機構，將業務覆蓋全美。

建造郵購業務工廠是一件事，讓它們有效地營運是另一件事。在世紀交替之際，一位顧客這樣抱怨：感謝上帝，請不要再給我寄縫紉機了。每次我去車站，我會發現那里又來了一臺。你們已經給我寄了5臺了。

西爾斯郵購部門的負責人知道其中存在問題，這些問題讓顧客不快。在進行了許多的實驗后，他們推出了一個時間計劃。在這個計劃中，每收到每個訂單就設定一個郵寄的時間。不管發生什么事情，按指定時間這個訂單就必定放置一個柜格中，按照一套特殊的傳送系統傳到商品包裝車間中。

時間規劃系統使得處理訂單變得有序，按照專家的說法，這個系統引入后使得芝加哥工廠的處理工作效率提高到原來的10倍。不久，這個創新成為了當時商業領域的一項“奇跡”。據報道，亨利福特也到芝加哥參觀這個系統中的裝配線技術。

當一些經理在完善時序系統的同時，另一些經理在從事其他的項目。西爾斯創立的夸張的目錄文案寫法變得不再是好想法了。消費者除了價格，更開始注重商品的質量。在二十世紀交替的時候，目錄手冊中華麗的宣傳正在轉向實在的展示，雖然創始人西爾斯的影響還持續了一些時間。一位西爾斯的權威人士表示，這種向真實介紹的轉變也是一天一天的決定積累出來的。

西爾斯的商品實驗室使得西爾斯的商品質量不斷提高。早在1905年，西爾斯就堅持準確的目錄商品描述，同時確保商品質量。

1911年第一個商品實驗室開設，成了“商品的監護人”，提出商品瑕疵的最低標準，并和競爭對手的商品進行科學的比較測試。

西爾斯目錄事業確實經歷了一個豐富和有趣的發展過程。在舊時，它銷售的“重感、舒軟、黑色”的羊毛厚呢外套，價格為4.98美元；男裝售價為9.95美元；斯特拉迪瓦里樣式小提琴售價6.10美元；8美元的黃銅宴會燈只售2.3美元。這個目錄手冊，在有些場合免費發放，有些地方則售價50美分。

目錄商品銷售領域的名聲使得理查德西爾斯可以將手冊發送到成千上萬的新顧客手中。在1905年，西爾斯寫信給在愛荷華州的最佳顧客，請他們每人向周圍的鄰居和朋友分送24本手冊。這些顧客將他們分送的名單告訴西爾斯。當這些新顧客發出訂單，那個發放人就會收到一分獎勵：一個爐子、一輛自行車或是一臺縫紉機。這種成功的方法隨后就推廣到其他的州。

1925年：開設零售商店

在1906年，西爾斯寫道：我們在城市中只進行很小的經營業務，我們假設這些城市不是我們的領地，但是我想我們要證明他們會成為我們的領地。

19年以后，這個時刻來臨了，西爾斯羅巴克公司證明了城市是他們的領地。這個證明人就是羅伯特伍德，這位副總裁后來成為總裁兼董事長。在西爾斯，他被尊為西爾斯零售擴張之父。

伍德開設西爾斯零售商店處于諸多考慮。其中之一是連鎖商店開始席卷全國，沖擊著西爾斯的郵購業務。在1914年，全美有2.4萬家連鎖店，而15年以后就發展為15萬家。

整個國家的面貌正在改變。由于汽車和公路的普及，西爾斯的農村顧客不在局限通過郵購手冊來購物。同時，美國的城市開始發展，許多農民放棄農場加入到城市的工廠中。在1900年農村人口還超過城市，但是到1920年就倒過來了。

伍德分析城市居民不是郵購商品的消費者。他們習慣在城市的商店購物。除非西爾斯在城市開設商店，否則將由于現有購物群體的縮小而使業務枯竭。因此，他一上任，就開始了行動。

在1925年，他在郵購工廠內嘗試開設了一家商店，立刻獲得了成功。于是到年終，他開設了7家零售商店，其中4家在郵購工廠周圍。到1927年，他已經開張了27家商店。

零售商店在1928年擴張到192家，1929年達319家，1933年達400家。在20年代的后期的12個月內，每隔一個工作日就開張一家新店。有時在同一個城市一天同時開張兩家，在他們剛開張的12小時內，有超過12萬顧客光臨。就如一位專家講道：不停地簽訂房租協議、不停地準備新店開張、不停地進行招聘。

西爾斯的銷售方法在20年代開始轉變。一些郵購商品已經標有自己的商號進行銷售。隨著越來越多新的零售商店的開張，銷售量和產品線迅速增加。因此，西爾斯的采購部門有能力發展自有品牌的商品。這就是諸如：Craftsman， Kenmore and DieHard這些品牌的起源。

在1931年，西爾斯的零售店銷售首次超過了郵購業務銷售。商店在1.8億美元的總銷售中占了53.4%的比例。西爾斯不理會經濟的蕭條，繼續在30年代開設新店。當1941年戰爭爆發，零售商店已經超過600家。第二次世界大戰中斷了西爾斯的連鎖擴張步伐，甚至關停了一些商店。但是戰后，伍德繼續他的擴張計劃。

20世紀30年代：創建全美保險公司

當伍德認識到需要在邊遠地區開設連鎖店德時候，他同時也覺察到美國家庭需要一輛汽車和低費的保險。因此，在1931年，西爾斯成立了全資下屬企業——全美保險公司，伍德成為公司的第一個員工保險客戶。它的名稱來自于西爾斯的汽車輪胎品牌。

剛開始，全美公司只通過郵件開展業務。然而，到1933年公司發現主要的業務來源于那些郵購業務巨大的小城鎮，大城市對此沒有反應。因此，全美公司作出了一個大膽的創新：在西爾斯的商店里建立業務點。

20世紀40年代到70年代：西爾斯的擴張

逐漸地，一套復雜的零售運作技術程序設計了出來。這樣要求商店經理將注意力集中在兩個基本點上——銷售和訂貨。這套新的技術對于零售商店的重要性有如郵購業務中的時序系統一般重要。

另一個1932年的里程碑是西爾斯按照商品種類對商店進行設計和陳列。以前是商品適應賣場，現在是賣場建筑要圍繞商品來進行。第一家這樣的商店是1935年在加州嘗試開業的Glendale商店。這家新店設計和陳列商品部將注意力集中在了店鋪的基本要素上： 地面、不同商品類的空間要求、客流、過道寬度等。

當西爾斯在4年后在洛杉基開設Pico Boulevard商店時，一個競爭對手的市場營銷經理這樣贊譽：在我漫長的零售業從業經歷中，確實還沒有一家商店，在實用有效性、商品工程學、經營規劃和商品陳列上可以和西爾斯Pico商店媲美。

另一項為城市顧客提供的重要服務是在零售店內設立目錄導購臺。由于，西爾斯在小城鎮中設立的郵購辦事處太小而無法支撐起零售業務。20年后，西爾斯推出一項輔助的郵購業務：獨立的目錄郵購商加盟體系，在這個體系中，在個體經營的商店中銷售西爾斯的商品。

1942年，公司在古巴的哈瓦那開設了第一家美國本土以外的連鎖店。由于二戰造成的商品短缺，在西爾斯商店常見的耐用品如冰箱、火爐、洗衣機、電扇，在哈瓦那的新店缺貨。在1947年，隨著戰爭短缺現象的消失，西爾斯在墨西哥城開設了一家新店。在隨后的歲月里，西爾斯在中北美和歐洲均開設了商店或設立辦事機構。在80年代早期，西爾斯收縮了許多海外零售業務。

西爾斯在1953年開始拓展北部市場。西爾斯和加拿大領先的零售商森普商Simpsons公司合資成立森普商-西爾斯公司。現在在加拿大的分支為西爾斯加拿大公司。

在1969年，西爾斯宣布在芝加哥市區建造新的公司總部。在1973年投入使用時，110層的西爾斯大廈是當時世界上最高的建筑，高達1454英尺，使用驚人的7.6萬噸鋼材、200萬立方的混凝土，，1500英里的電線和80英里的電梯鋼索。